A “Hollywood Tonight” című dalhoz készült videóban megismerkedhetünk egy fiatal lány történetével, aki az álmait követi, és Hollywoodba megy, hogy híres táncos legyen – természetesen Michael Jackson a példaképe. De nemcsak az ő története érdekes a klipben, hanem a többi zenész és táncos törekvése is, hogy sikeresek legyenek.
Wayne Isham, aki korábban Michael “You Are Not Alone” című dalához készült klipjét rendezte, visszatér arra a helyszínre, ahol 1995-ben forgatott a Pop Királyával: a Pantages Theatre-be, ahol rengetegen vágynak arra, hogy sztárok legyenek. A klip csodás lezárása is itt játszódik, de ezúttal a közös táncos jelenetet a színház előtti utcai részen forgatták.